Az év szenzációja volt 2004-ben, amikor a két színész a Mr. és Mrs. Smith forgatásán összejött. Igazán szerelmes azonban csak az egyikük lett, az pedig Brad volt. Angelina csak azért ment bele a kapcsolatba, mert az a férfi, akire ő vágyott, éppen nem lett volna túl jó parti. Jolie sokkal jobban szeretett volna a hollywoodi rosszfiúval , Colin Farrellel együtt lenni.Perez Hilton azt állítja, hogy mielőtt a színésznő megismerkedett volna a forgatáson Brad Pittel, viharos kapcsolata volt Colinnal. A 40 éves színész azonban akkoriban komoly pszichés- és drogproblémákkal küzdött, így kettejük szerelméből semmi sem lett.Az érintettek természetesen nem nyilatkoztak, hiába kereste meg őket a blogger.